Гамма-бутиролактон (оксолан-2-он, ГБЛ, GBL)
γ-Бутиролактон (оксолан-2-он, аббревиатуры: ГБЛ, GBL) — лактонγ-оксимасляной кислоты. Бесцветная гигроскопичная жидкость с эфирным запахом, легко растворимая в воде и полярных органических растворителях, плохо растворим в алканах и циклоалканах.
Свойства и реакционная способность
γ-Бутиролактон легко растворим в низших спиртах, эфире, сложных эфирах, ацетоне, бензоле, хлороформе, воде; трудно растворим в алканах и циклоалканах. Является хорошим растворителем для полиакрилонитрилов и других полимеров.
В водном растворе гидролизуется в γ-оксимасляную кислоту, при 0 °С полностью, а при 100 °С частично (80 % лактона); в щелочной среде гидролиз происходит быстро и полностью.
Реагирует со щелочью с разрывом кольцевой связи и образованием солей ГОМК. Например,
GBL + NaOH + H2O → GHB-Na + H2O
GBL + NaHCO3 + H2O → GHB-Na + CO2 + H2O
Гамма-бутиролактон окисляется (хромовой смесью или азотной кислотой) в янтарную кислоту.
От действия иодоводорода на холоде или бромоводорода при 100°С превращается соответственно в γ-иодмасляную или γ-броммасляную кислоту.
С галогенводородными кислотами и спиртами на кислотных катализаторах даёт соответственные производные 4-оксимасляной кислоты
GBL + HCl (или ROH) → Cl(CH2)3COOH (или RO(CH2)3COOH)
Бутиролактон восстанавливает соли серебра, превращаясь при этом в янтарную кислоту.
γ-Бутиролактон (дигидрофуран-2(3H)-он, оксолан-2-он)